Jogando no Estádio San Siro, o Tottenham surpreendeu com um esquema de jogo bem ousado e bateu o Milan por 1 a 0.Apesar de atuar em casa, o Rubro-Negro não partiu para cima no início e os Spurs foram superiores nos primeiros minutos de jogo. O Tottenham, desfalcado de Gareth Bale, mas com Sandro entre os titulares, apostava nas jogadas aéreas para aproveitar a altura de Peter Crouch, mas o goleiro Abiatti com saídas de gol seguras atrapalhava os ingleses.
Mas Abiatti se contundiu e o Milan teve de usar o goleiro reserva Amélia, só que o Tottenham não atacou tanto.
O Milan nem parecia que estava em casa. O único que buscava jogo na equipe rossonera era Ibrahimovic. Robinho e Seedorf estavam mal. O técnico Massimiliano Allegri inovou ao colocar o brasileiro Thiago Silva no meio campo e o colombiano Yepes formava a dupla de zaga ao lado de Nesta. Os minutos finais do primeiro tempo foram de pouca emoção, sem chutes a gol, assim como no decorrer de toda a primeira etapa.
Na volta para o intervalo, Alexandre Pato entrou na vaga de Seedorf e o Milan voltou com três atacantes em busca da vitória. Mas o primeiro chute a gol no segundo tempo foi de Van der Vaart assustando Amélia.
Aos quatro minutos, Yepes testou com força para o gol, mas Gomes fez uma linda defesa. Com o passar do tempo, o jogo foi ficando muito nervoso. Flamini deu uma entrada criminosa em Corluka, mas recebeu apenas cartão amarelo. O violento Gattuso foi trocar socos com a comissão técnica do Tottenham.
O Milan chegou mais uma vez pelo alto e novamente com o zagueiro Yepes, mas Gomes fez uma defesa mais difícil ainda do que a anterior e salvou os ingleses. O Tottenham mudou o time. Entrou Modric no lugar de Van der Vaart.
O Milan seguia em busca do gol da vitória, mas os ingleses se defendiam e abdicavam o ataque, já que o empate poderia ser considerado um bom resultado nesta partida de ida. Mas em um contra-ataque, Lennon avançou pelo lado direito, passou por Yepes e rolou para Crouch apenas empurrar para as redes de Amélia e fazer o gol da vitória dos ingleses.
Se o empate já não era bom para o Milan, o que dirá de uma derrota? O Tottenham não foi a Itália apenas para se defender e a tática do treinador Harry Redknapp deu certo e os ingleses saíram com um belíssimo resultado de Milão. Aos 49 minutos, Ibrahimovic chegou a empatar, mas empurrou o zagueiro e o lance foi corretamente anulado.
Nada está decidido, mas ficou bem complicado para o atual líder do Campeonato Italiano avançar na Champions e o Tottenham segue sendo a grande surpresa da competição nesta temporada.
Outro Resultado: Valência 1 x 1 Shalke 04
